Аспарагиновая кислота: свойства, польза, применение

Аспарагиновая кислота – это заменимая протеиногенная аминокислота, которая синтезируется в организме, а также может поступать извне с пищей. Аспартат необходим для нормальной работы иммунитета, положительно влияет на нервную систему, стимулирует синтез других аминокислот, выполняет регуляторную функцию. Аспарагиновая кислота как биологическая добавка к пище может назначаться для профилактики воспалительных заболеваний, снижения физической и умственной утомляемости. Эта аминокислота рекомендуется для набора мышечной массы спортсменам, а также для нормализации синтеза половых гормонов.

Что такое аспарагиновая кислота, названия вещества

Аспарагиновая кислота – это кислая полярная отрицательно заряженная аминокислота. Это одна из 20 протеиногенных аминокислот. В ДНК человека есть нуклеотидные последовательности, кодирующие аспартат. Это значит, что клетка может синтезировать его самостоятельно для нужд обмена веществ. Иногда синтез недостаточен, и организму необходимо поступление экзогенной аспарагиновой кислоты. Название пришло из греческого языка, в котором asparagoe переводится как спаржа. Именно в спарже был впервые обнаружен аспартат. Другие названия вещества:

• аминоянтарная кислота – следует из структурной формулы, янтарная кислота является слабой карбоновой двухосновной кислотой (две COOH-группы), аспарагиновая кислота включает две COOH-группы, а дополнительно еще аминогруппу (-NH₂);
• аминобутандиовая кислота – название происходит от углеводорода бутана, относящегося к алканам, он состоит из 4 атомов углерода. В химии названия органических веществ часто дают по количество углерода в цепочке, аспарагиновая кислота содержит 4 атома углерода. Частица «ди» говорит о наличии двух двойных связей в молекуле аминокислоты;
• аспартат – это сокращённое название от латинского наименования аспарагиновой кислоты – arginini aspartatis (нельзя путать с ампартамом – пищевая добавка Е951, сахарозаменитель, а также с  аспаркамом – лекарство на основе ионов магния и калия с добавлением аспарагиновой кислоты);
• 2-аминобутандиовая кислота – название, которое даётся в органической химии в соответствии с требованиями ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии). Согласно правилам названия аминокислот складываются из названия кислоты с прибавлением приставки амино- и указанием местоположения аминогруппы (-NH₂) по отношению к карбоксильной группе (-COOH). В аспарагиновой кислоте аминогруппа присоединяется ко 2 атому углерода, а кислота, образующая аминокислоту, называется бутандиовая кислота (янтарная);
• D-аспарагиновая кислота или DAA или D-asp либо просто D. В биохимии для более короткой записи аминокислотам присваиваются однобуквенные и трёхбуквенные наименования.D – буква, присвоенная аспартату, а трёхбуквенное обозначение – Асп.

Формула, физические и химические свойства

Химическая формула аспарагиновой кислоты:

HO₂CCH(NH₂)CH₂CO₂H, в упрощённом виде – C₄H₇NO₄

При нормальных условиях аспартат имеет вид беловатых или бесцветных кристаллов без вкуса и запаха. С трудом растворяется в воде, не растворим в органических растворителях: эфирах и спиртах. Точка плавления соответствует 270 °С.

Аспарагиновая кислота проявляет амфотерные, двойственные свойства, т.е. может реагировать с кислотами (за счёт OH-группы, а также NH₂) и с щелочами (за счёт COOH-группы).

Кислотные свойства проявляются в реакциях образования солей, при реакции с щелочами получаются соответствующие соли.  Реагируя со спиртами, аспартат даёт сложные эфиры.

Основные свойства проявляются при взаимодействии с кислотами. При этом образуются соли аминокислот. Аспарагиновая кислота может взаимодействовать с аминокислотами, при этом формируется связь между OH-группой аспартата и водородом другой аминокислоты. В результате получается комплекс пептидов, связанных пептидной связью. Аспартат легко разрушается при воздействии воды (происходит гидролиз).

Аспарагиновая кислота может вступать в реакции дезаминирования – удаления аминогруппы. Окислительное дезаминирование идёт с участием ферментов и коферментов (НАДФ, ГТФ). При этом образуется щавелевоуксусная кислота и аммиак.  Неокислительное дезаминирование протекает в живых организмах под действием аспартазы, фермента, который преобразует аспартат в фумаровую кислоту и аммиак.

Молекула аспарагиновой кислоты (L-изомер)

Формы аспарагиновой кислоты

Аспартат существует в двух формах: L-аспарагиновая кислота и D-аспарагиновая кислота. Данные формы являются изомерами, т.е. соединения имеют одинаковое количество атомов, равны по молекулярной массе, но расположение атомов в пространстве у них разное, поэтому отличаются и свойства.

L-аспарагиновая кислота входит в состав многих белков, поэтому более многочисленна, выполняет преимущественно структурную функцию. D-аспарагиновая кислота является нейромедиатором, она стимулирует работу нервной системы, поэтому D-форму находят в мозге и спинномозговой жидкости.  Как правило, разные формы проявляют разные фармакологические свойства, но под названием «аспарагиновая кислота» без уточнения может быть либо одна из форм, либо рацемическая смесь. Рацемат – это смесь, содержащая равное количество L- и D-изомеров.

Получение и производство аспарагиновой кислоты

В организме человека биосинтез аспарагиновой кислоты идёт путём трансаминирования – реакция, при которой аминогруппа переносится с  аминокислоты на оксокислоту без образования аммиака. Аминогруппа с аланина или глютамина переносится на щавелевую кислоту.

В лабораторных условиях проводят аминирование фумарата – введение аминогруппы:

H₄C₄O₄ + NH₃ → C₄H₇NO_4.

Реакция протекает под действием фермента аспартатаммиачная лиаза.

Промышленное производство аспарагиновой кислоты изначально велось путём выделения аспартата из белкового сырья путём экстракции. Однако методика была экономически невыгодна и давала продукт низкого качества с большим количеством примесей. На сегодняшний день чаще всего пользуются биотехнологическими методиками, т.е. аминокислоту синтезируют микроорганизмы.

В основе крупномасштабного производства лежит лабораторная реакция аминирования фумаратовой кислоты, но этот процесс идёт в клетках кишечной палочки (E.coli). Получение происходит в несколько стадий:

1. Отбирают культуру Е. coli с высокой аспартазной активностью (продуктивная работа фермента аспартазы). Для получения такого штамма микроорганизмы выращивают на питательных средах, где в качестве источника углерода присутствует уксусная кислота.
2. Полученный штамм вносят в твёрдый органический биополимер (полиакриламид), иммобилизуя клетки в реакторе.
3. В устройство вносят раствор фумарата аммония.
4. В реактор вливают воду при температуре 37 °С. Запускают перемешивание, которое длится 6 часов.
5. По истечении времени суспензию подают в центрифугу, где отделяются микробные клетки.
6. Раствор обрабатывают 30% серной кислотой (H₂SO₄), выпадает белый осадок аспарагиновой кислоты.
7. Осадок охлаждают до 10 °С в течение часа, затем просушивают.

Таким способом с 1 литра клеточной культуры получают 166 г аспарагиновой кислоты. Правильный подбор штамма микроорганизмов существенно увеличивает выход продукта. Существуют  E.coli, у которых имеются дополнительные плазмиды (кольцевые участки ДНК бактерий, существующие в цитоплазме клетки и не зависящие от хромосом), которые кодируют фермент аспаратазу. При использовании таких культур выход увеличивается до 5 кг.

Физиологическая роль аспарагиновой кислоты, влияние на организм

Аспарагиновая кислота участвует в синтезе структурных белков организма, необходима для нормального функционирования генетического аппарата клетки, образования ДНК и РНК, поэтому необходима для клеточного деления.

На организменном уровне аспартат регулирует обмен веществ. Благодаря ему в печени утилизируется аммиак, который оказывает мощное токсическое действие, образуется мочевина. Аспарагиновая кислота представляет собой депо аминных групп, т.е. с данной аминокислоты аминогруппы переносятся на кетокислоты, за счёт чего идёт синтез других важных аминокислот. Кроме того, аспартат – это предшественник пиридиновых оснований.

Аспартат играет важную роль в образовании глюкозы из гликогена и функционирует как посредник в обратном процессе (откладывания гликогена). Может расщепляться с выделением энергии, выполняет энергетическую и транспортную функции.

Аспарагиновая кислота проявляет мощное адаптогенное действие, особенно D-форма. Она является нейромедиатором, передаёт сигналы между нейронами, стабилизирует заряд мембраны, создавая баланс между возбуждением и торможением. Повышает работоспособность, снижает утомляемость. Аспартат стимулирует естественный иммунитет, увеличивая сопротивляемость к различным заболеваниям.

Важная физиологическая функция 2-аспарагиновой кислоты заключается в переносе ионов K⁺ и Mg²⁺ во внутриклеточное пространство. Благодаря этому регулируется ионный состав цитоплазмы и межклеточного вещества.

Аспарагиновая кислота оказывает антигипоксическое действие, повышая уровень кислорода в тканях. С этим связано улучшение кислородного питания миокарда и нормализация кровообращения, артериального давления.

Аспартат способствует детоксикации организма при тяжёлых отравлениях, кишечных инфекциях и защищает человека при облучении, от воздействия радиации.

Суточные нормы потребления

Допустимая суточная доза аспарагиновой кислоты составляет 300 мг в день. Желательно принимать её частями, разделяя на три приёма таким образом, чтобы при каждом употреблении пищи принималось 1-1,5 г аспартата. Биологически активную добавку к пище следует пить не более 12 недель, после чего делать небольшой перерыв.

Полезные свойства и вред, противопоказания, побочные эффекты

Аминоянтарная кислота обладает комплексом полезных свойств, воздействуя на все системы организма, проявляя адаптогенное, общеукрепляющее действие.

L-аспарагиновая кислота восполняет дефицит аминокислот в организме, способствует переработке аммиака в мочевину в печени. L-форма играет важную роль в энергетическом обмене веществ, за счёт неё синтезируются многие аминокислоты, поступающие углеводы перерабатываются в глюкозу, образуется гликоген.

D-аспарагиновая кислота необходима для слаженной работы нервной системы, выработки половых гормонов, а также гормонов роста. Особенное значение D-изомер имеет для мужчин, поскольку влияет на образование тестостерона семенниками. У мужчин со сниженной функцией половых желез D-аспартат повышает секрецию тестостерона на 40%.

Аспарагиновая кислота повышает выносливость и работоспособность человека, устойчивость к инфекционным заболеваниям, она укрепляет печень и кровеносные сосуды, способствует концентрации внимания и равномерному мышечному развитию. Важны её кардиопротекторные свойства, проявляющиеся в переносе ионов калия и магния, что предотвращает износ миокарда и необратимые разрушения.

Аспартат не наносит вреда организму при соблюдении безопасных дозировок. При передозировке возможна тахикардия и лихорадочное состояние, однако это относится к внутривенному способу введения средства, при пероральном применении случаев передозировки не выявлено. Побочные эффекты наблюдаются редко в основном в виде аллергических реакций. Противопоказания:

• острый период ЧМТ;
• почечная недостаточность;
• отравление метиловым спиртом;
• избыточное содержание воды в организме;
• отёк лёгкий;
• нарушение аминокислотного обмена;
• лактацидемия (молочнокислая кома);
• анурия при тяжёлых заболеваниях почек.

Где содержится аспарагиновая кислота, естественные источники

Аспарагиновая кислота в больших количествах содержится в растительных продуктах питания. Спаржа лекарственная (аспаргус), чечевица, бобы, коричневый рис, картофель. Аспартат входит в состав свежевыжатых соков и яблок.

2-аминобутандиовая кислота находится в составе мяса (говядина, курица, свинина), встречается в яйцах, рыбе, молоке. Как правило, аминокислота, поступающая с пищей, расходуется на энергетический обмен, т.е. окисляется с выделением энергии.  Дополнительный приём лекарственных форм обуславливает фармацевтическое действие средства.

Применение аспарагиновой кислоты

Аспарагиновая кислота применяется в основном в медицине. Кроме лекарственных препаратов выпускаются также биологически активные добавки к пище, которые рекомендованы спортсменам во время интенсивных тренировок.

Показания к применению

Препараты на основе аспарагиновой кислоты имеют ряд показаний. Точные назначения может делать только врач, нельзя заниматься самолечением, поскольку специалист рассчитывает необходимые дозировки в каждом конкретном клиническом случае. Аспартат применяется для лечения:

• синдрома хронической усталости;
• физического и умственного переутомления;
• аминокислотного дефицита;
• повышенной утомляемости в послеоперационный период;
• инфекционных заболеваний;
• интоксикаций;
• повышения водородного показателя крови за счёт накопления щелочных веществ;
• гипоксических явлений;
• сердечной недостаточности;
• повышения уровня аммиака в крови (гипераммониемия);
• нарушений цикла мочевины;
• дисфункции печени.

Аспарагиновая кислота может использоваться для нормализации выработки тестостерона, лютеинизирующего гормона, соматотропина (гормон роста). Аспартат вносят в состав спортивного питания, он позволяет спортсменам быстро и безопасно набирать мышечную массу, при этом аминобутандиовая кислота не вызывает привыкания и полностью натуральна.

Инструкция по применению и правила приема аспарагиновой кислоты

Спортсменам рекомендовано принимать 1-2 грамма аспарагиновой кислоты в сутки, постепенно увеличивая дозу до 3 грамм. Биодобавку употребляют в три приёма: утром, в обед и вечером.  Капсулы или порошок запивают водой, можно смешивать с другим спортивным питанием. Курс приёма составляет 2-3 недели, после чего делают перерыв в 1 неделю, затем можно повторить.

Для лечения различных патологических состояний используют водный раствор порошка (1 грамм растворяют в 5 мл воды), который принимают 3 раза в сутки. Раствор можно заменить табелтками (2-3 таблетки в день). Детям от 3 лет рекомендуется принимать 0,5-2 г в сутки дважды либо единоразово на ночь. Продолжительность лечения не более двух недель, после чего должен следовать небольшой перерыв.

Где купить и сколько стоит аспарагиновая кислота

Аспарагиновая кислота продаётся в специализированный магазинах здорового питания, в магазинах спортпита. 100 грамм порошка стоит около 450 рублей. Аспартат можно приобрести в форме таблеток в аптеке, стоимость таких препаратов от 130 рублей. Средство продаётся в капсулах: от 400 рублей за 90 капсул.

Заключение

Аспарагиновая кислота – это аминокислота, которая существует в двух изомерных формах, отличающихся по свойствам. Аспартат положительно влияет на здоровье человека, участвует в энергетическом и пластическом обмене веществ, выполняет функцию нейромедиатора в центральной нервной системе и спинном мозге.  Аминоянтарная кислота стимулирует иммунитет, оказывает антигипоксическое и детоксикационное действие. В качестве лекарственного средства её используют в терапии многих заболеваний, как биодобавку применяют в спортивном питании для наращивания мышечной массы и увеличения выработки тестостерона.

Читайте также:

• Лейцин: свойства аминокислоты, применение, польза, инструкция
• Олеиновая кислота: формула, описание, применение
• Линоленовая кислота: свойства, описание, применение
• Линолевая кислота: применение, полезные свойства, формула